Jako charakterystyczny przykład podawany jest najczęściej zapach enancjomerów karwonu - związków decydujących o charakterystycznym zapachu olejku kminkowego i olejku mięty kędzierzawej ((19), (20)).
Przyczyny zróżnicowania zapachu obu
izomerów
karwonu są w ostatnich latach przedmiotem ożywionej polemiki. Wywołała ją publikacja wyników badań angielskiego biofizyka L. Turina , który przyjął, że przestrzenna budowa cząsteczki (-)-karwonu (zapach mięty) uniemożliwia wykrycie przez receptor drgań grupy karbonylowej. Ich wykrywalność w cząsteczce(+)-karwonu - wynikająca z możliwości zbliżenia do aktywnych przestrzeni receptora - decyduje o zapachu kminku. Zgodnie z tą hipotezą zapach kminku powinien się pojawiać, gdy "miętowy" (-)-karwon zostanie zmieszany ze związkiem o małych cząsteczkach, w których występują "brakujące" energie oscylacji. Oczekiwany efekt osiągnięto, dodając do (-)-karwonu penta-2-onu (stosunek 2 : 3 części objętościowych).
Wyniki podobnych doświadczeń dotyczących zapachu innych enancjomerów stały się tematem dyskusji, której zakres wykracza poza obszar poszukiwań w teorii węchu. Podobne mechanizmy oddziaływania międzycząsteczkowego mogą odgrywać istotną rolę również podczas odbierania innych sygnałów chemicznych przez receptory błon komórkowych (smak, receptory wewnętrzne).
|