W XV-XVI wieku Chocim był rezydencją mołdawskich hospodarów i stał się wówczas znaczącym ośrodkiem handlu i rzemiosła. Tu odbywały się słynne jarmarki, na które zjeżdżali kupcy z wielu krajów rozwijała się kultura. Z tego czasu pochodzi rękopiśmienny Ewangeliarz Chocimski . Była tu komora celna, po której do dziś zachował się bardzo ciekawy architektonicznie budynek.
Od XV wieku Chocim bywał lennem polskim. Władcy Mołdawii toczyli jednak wielki spór z Polakami i miasto to przechodziło z rąk do rąk. Latem 1538 roku zamek zajęły wojska polskie pod wodzą hetmana wielkiego koronnego Jana Tarnowskiego. Po upadku Księstwa Mołdawskiego miasto i twierdza przeszły z kolei w ręce Turków, który wzmocnili potencjał obronny fortecy, ale miejscowa ludność nie chciała ukorzyć się przed muzułmanami. Jako sprzymierzeńcy w walkach z Turkami występowali Kozacy
zaporoscy
. Tak było w roku 1563, kiedy Kozacy pod dowództwem Dymitra Bajdy zajęli twierdzę i podjęli pertraktację z mołdawskim hospodarem o wspólnym wystąpieniu przeciw Turcji. Mołdawscy bojarzy wydali jednak Kozaków w ręce Turków. Dymitra Bajdę stracono w Stambule. O nim to zachowała się pieśń ludowa, głosząca:
W Carogrodzie na ryneczku
|